Miles, un aspirante romanziere fissato con il vino e che non si è mai ripreso dal suo divorzio, decide di regalare a Jack, suo vecchio amico di college e attore fallito, un viaggio tra i vigneti della Santa Ynez Valley, la settimana prima del matrimonio di Jack. I due non potrebbero essere peggio assortiti. Jack è un seduttore incorreggibile e iper-sessuato, Miles un depresso cronico, incrollabilmente pessimista. Jack è a caccia del suo “ultimo assaggio di libertà”, Miles, da parte sua, cerca la perfezione in una bottiglia. A Jack basta un Merlot qualsiasi, Miles, invece, cerca il Pinot dalla perfezione assoluta. In effetti, la sola cosa che sembri accomunarli è l’identica miscela di ambizioni fallite e gioventù in declino.